Drukuj
Odsłony: 408

Eryk Gadzała
XXI Liceum Ogólnokształcące im. św. Stanisława Kostki w Lublinie
@oleum_taurus

Chemia organiczna jest działem, który cechuje się ogromną różnorodnością związków chemicznych. W tym całym chaosie da się wyróżnić jednak kilka, jakże ważnych, szerokich grup związków chemicznych. Jedną z takich grup stanowią lipidy, inaczej zwane tłuszczowcamiDo lipidów zalicza się bardzo wiele zróżnicowanych budową substancji. Najbardziej powszechnymi, a zarazem ważnymi pod kątem egzaminu maturalnego, rodzajami tłuszczowców są lipidy proste, lipidy złożone oraz lipidy izoprenowe. Dzielą się one na mniejsze grupy i podgrupy, o których ten artykuł będzie traktował.

Wiadomo już, że lipidy to różnorodna grupa związków chemicznych. Jednak z racji należenia do jednej grupy, związki te muszą wykazywać także cechy wspólne. Tłuszczowce są związkami hydrofobowymi – mają słabą rozpuszczalność w wodzie, ale dobrą w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, eter dietylowy, benzyna czy chloroform. Pewna część lipidów ma właściwości amfifilowe tj. zawierają w swojej budowie część hydrofobową i hydrofilową. Czyni je to w pewnym stopniu rozpuszczalnymi zarówno w rozpuszczalnikach polarnych jak i niepolarnych. 

Reasumując: lipidy są grupą związków chemicznych, wyodrębnioną nie na podstawie podobieństwa strukturalnego cząsteczek, a ich rozpuszczalności.

Pierwszą najbardziej znaną nam z życia codziennego grupą lipidów są LIPIDY PROSTE. Są to estry alkoholi i kwasów tłuszczowych (wyższych kwasów karboksylowych). W zależności od rodzaju alkoholu, lipidy proste dzielimy na tłuszcze właściwe oraz woski. Tłuszcze właściwe powstają w reakcji trójhydroksylowego alkoholu (glicerolu) i wyższych kwasów karboksylowych.

Ważne, aby zaznaczyć, że reakcja zachodzi pod wpływem katalizatora – jonów wodorowych.

Tłuszcze właściwe podzielić możemy na dwie najważniejsze kategorie:

Da wyróżnić się tłuszcze roślinne (np. oleje) oraz zwierzęce (np. smalec). W większości przypadków tłuszcze pochodzenia roślinnego występują w postaci ciekłej, a pochodzenia zwierzęcego – stałej. Są tu jednak wyjątki, takie jak tran, który pomimo otrzymywania z wątroby niektórych ryb, jest cieczą i masło kokosowe otrzymywane z miąższu orzechów palmy kokosowej, które jest ciałem stałym (wszystkie podane tu stany podane są dla temperatury pokojowej). 

Stan skupienia tłuszczy zależy od tego, jakie reszty kwasów karboksylowych wchodzą w ich skład. Jeżeli w budowie przeważa liczba reszt kwasów tłuszczowych z przynajmniej jednym wiązaniem nienasyconym pomiędzy atomami węgla w łańcuchu węglowym, stan skupienia takiego tłuszczu zwykle jest ciekły. Spowodowane jest to zmianą geometrii łańcucha węglowego, który z powodu wiązania nienasyconego zakrzywia się pod pewnym kątem, przypominając kształtem literę „V”, przez co cząsteczki tłuszczu przylegają do siebie mniej ściśle. Przykładem substancji ciekłych są oleje, tran i oliwy. Tłuszcze, w których występują same wiązania nasycone, występują w postaci stałej. Są to np.: łój, masło i smalec.

W kontekście matury z chemii istotne są trzy reakcje tłuszczów właściwych:

Hydroliza zasadowa tłuszczów właściwych jest reakcją w której pod wpływem silnej zasady, np. NaOH odtwarza się glicerol i powstają sole kwasów karboksylowych. Powstałe sole są nazywane zwyczajowo mydłami.

Utwardzanie tłuszczów polega na ich katalitycznym uwodornieniu. Reakcji tej ulegają tłuszcze właściwe, w których występują wiązania wielokrotne węgiel-węgiel łańcuchów reszt kwasów karboksylowych. Reakcja ma więc na celu doprowadzenie tłuszczu ze stanu ciekłego w stan stały.

Reakcja z wodą bromową pozwala zbadać obecność łańcuchów nienasyconych kwasów karboksylowych w tłuszczach. Odbarwienie wody bromowej po dodaniu jej do tłuszczu wskazuje zajście reakcji addycji bromu do atomów węgla tworzących wiązanie podwójne.

Ściśle związanymi z tłuszczami zagadnieniami są liczby – jodowa oraz kwasowa.

Drugą najważniejszą podgrupą lipidów prostych są woski. Woski są estrami wyższych alkoholi monohydroksylowych (np. cholesterolu) oraz wyższych kwasów karboksylowych. Związek ten jest jednocześnie sterolem, ale o tym w dalszej części artykułu.

 

Kolejną bogatą grupą lipidów są LIPIDY ZŁOŻONE. Grupę tą cechuje ogromna różnorodność. Zaliczamy do niej fosfolipidy i glikolipidy.

W zależności od tego jaki alkohol występuje w rdzeniu fosfolipidu (reszcie alkoholu połączonej z przynajmniej jedną resztą kwasu tłuszczowego), te dzielimy na fosfoglicerydy (alkoholem jest glicerol) i sfingolipidy (alkoholem jest sfingozyna).

Większość fosfoglicerydów to pochodne fosfatydów (diacyloglicerolo-3-fosforanów), które składają się z reszty glicerolu połączonej z dwiema resztami wyższych kwasów karboksylowych oraz resztą kwasu fosforowego(V). 

Sfingolipidy są fosfolipidami, które w swoim rdzeniu mają aminoalkohol – sfingozynę – o długim nienasyconym łańcuchu węglowodorowym. Alkohol ten połączony jest z resztą wyższego kwasu karboksylowego oraz z fosforanem, który to łączy się z pewnymi związkami jak to ma miejsce w fosfoglicerydach.

Jednym z ważniejszych sfingolipidów jest sfingomielina, w której do fosforanu przyłączona jest reszta choliny.

Glikolipidy są lipidami zawierającymi resztę cukrową. Związki te w zależności od tego czy występuje w nich glicerol czy sfingozyna podzielić można na dwa główne rodzaje:

Najprostszym glikosfingolipidem jest celebrozyd, którego cząsteczka zawiera jedną resztę cukru, np. glukozy lub galaktozy.

Ostatnią grupą lipidów są LIPIDY IZOPRENOWE. Ich nazwa pochodzi od izoprenu – pięciowęglowego, nienasyconego węglowodoru. Jednostki izopropenu, łącząc się, tworzą gamę związków chemicznych. Najważniejszą grupą lipidów będącymi pochodnymi izoprenu są steroidy i karotenoidy.

Steroidy są związkami, których cechą charakterystyczną jest czteropierścieniowy szkielet węglowy – steran. Najważniejszymi i najbardziej rozpowszechnionymi steroidami są: witamina D, hormony steroidowe, sterole (np. cholesterol) i kwasy żółciowe.

Karotenoidy zbudowane są z ośmiu jednostek izoprenu. Ich cechą charakterystyczną jest występowanie dwóch reszt cyklicznych układów sześciowęglowych, które połączone są długim węglowodorowym łańcuchem. Wśród karotenoidów wyróżnić możemy karoteny i ksantofile, będące pochodnymi karotenów zawierającymi tlen.

Lipidy są bardzo obszerną grupą związków. Począwszy od tristearynianu glicerolu, będącego składnikiem mydła, kończąc na β-karotenie, dzięki któremu zachozi proces widzenia, determinują nasze życie. Warto zdawać sobie sprawę z tego, że każdy podział przedstawiony w tym artykule ma jeszcze więcej odgałęzień, które się ze sobą pokrywają pod względem właściwości fizycznych i chemicznych.

Źródła: